Gustav i 60'erne:

Gustav havde -  trods sine mange projekter - også nået at gifte sig med Inge, og de fik 3 børn: Susanne, Michael og Teena. De var flyttet ud i et gammelt bondehus i Mosede. Derfra styrede Gustav og Inge deres eget musikforlag. "Wincklers musik forlag". Gustav indkøbte de danske rettigheder til udenlandske hits, og skrev fortsat selv.

Gustav var en travl mand. Samtidig med at han turnerede land og rige rundt, var han også blevet indspilningsleder og pladeproducer på pladeselskabet Sonet. Gustav lavede plader med f. eks. Raquel Rastenni, Katy Bødtger og Jørgen Winckler. Det var også Gustav, der fik Grethe Sønck til at indspille, hvad der skulle blive en sand landeplage, nemlig "Klaus Jørgen", med dansk tekst af Gustav. Han producerede dog også andre stilarter, end dem han selv beskæftigede sig med. Rock´n´roll (Teddy Edelmann), pigtråd (Defenders) folk og viser (Cæsar, Povl Dissing, Per Dich og Trille).

Cæsar har fortalt logen om Gustavs talent som forretningsmand. Det var Gustav, der producerede nogle af Cæsars største succeser "Jorden i flammer" og "Storkespringvandet". Først blev singlen udgivet med den ene sang som A-side, og da den så var ved at have solgt, hvad det kunne, udgav Gustav singlen igen, men denne gang var det b-siden, som de solgte. Den var også Gustav, der sammen med Thøger Olsen skrev den morsomme sang om "Verdens uheldigste mand" til Cæsar.

Gustav selv hittede i starten af 60'erne med sange som "Jeg vil vente ved telefonen (1961)", "Hvis jeg må (1961)", "Den mørke landevej (1961)", "Danse med mig ind i lykken (1962)", "En ærlig, kærlig, særlig herlig sommer (1963)" "Den lille gyldne ring (1963)" og "Nu rejser jeg hjem(1964)".

"Den mørke landevej" kan man se Gustav synge i den danske film "Prinsesse for en dag" (1962). Gustavs karriere inden for film er ikke særlig omfattende - desværre. I 1954 kan man se ham synge "Hjertenskær" i Peer Guldbrandsens instruktør-debut "Succeskomponisten". I orkestret, der spiller bag Gustav, sidder bl.a. Jørgen Ryg, der den gang spillede trompet. I 1956 medvirkede Gustav så i den tyske film "Zwei blaue Augen", og sluttede så, som nævnt, i 1962 af med at synge "Den mørke landevej". Det er, hvad man ser til Gustav på film. Men man hører ham i et par andre film. Som nævnt skrev han musik til de tre første soldaterkammerater-film, og i "Soldaterkammerater rykker ud" lægger han stemme til Klaus Pagh, da han skal synge "En veninde så dejlig som du". Det samme gør sig gældende i Peer Guldbrandsens "Lykkens musikanter" fra 1962. Her spiller Ove Sprogøe en hjemvendt dansk-amerikaner. Men da han så skal synge en ægte cowboysang, er det Gustavs dybe stemme, man hører fremføre "Hey ho cowboy". Gustav har endvidere lagt stemme til en tegnefilm "Lobo - ulvens konge"(1964), og høres også i et par andre tyske film fra 50'erne.

I slutningen af 50'erne og starten af 60'erne blev det mere og mere normalt med Long-play-plader. Der kom således fra Tono en serie på 4 Lp'er med Gustav Winckler. Disse var samlinger af hans ældre succeser fra 78'erne, og også nogen af de nyere singler. Lp'en "Fra flere Winckler"(1962) indeholdt nye numre med Gustav og Jørgen Winckler. Efter Gustav var gået over til Sonet brugte Tono flittigt sangene fra denne LP session til at fortsætte udgivelsen af Gustav singler, selvom han ikke længere optog plader for dem
 

Men i 1963 kom så den første egentlige solo LP med Gustav Winckler - "Blå time" hed den, og den var som titlen antyder en stemningsfuld sag. Det er en romantisk plade, der handler om kærlighed - både når det går godt, og når det ikke gør det. I Lp-formatet kunne Gustav tillade sig at beskæftige sig med nogle lidt mere bedrøvede sange, end man normalt ville forvente af en single. Det er en stilfuld plade, der dog er hæmmet af en del brug af hammondorgel, der i hvert fald ikke umiddelbart falder i min smag. Men Gustav er meget engageret, og fortolker f.eks. "Hvorfor er der tårer i dine øjne?" fremragende. Vi får også "Isn´t it romantic" i bedste Bing Crosby stil, og en hymne om "Ann-Margret". Måske er det den svensk/amerikanske skuespillerinde, som var så populær på den tid, han synger om? "Send det brev, du venter på" er nærmest en blues, "Mens vi går hjem gennem by'n" swinger, og "Småting kan sige alt" er en meget smuk ballade. Sådan kunne man blive ved. Gustavs første LP, der er produceret ud fra et koncept, kan så afgjort anbefales. Af andre Lp'er fra 60'erne kan fremhæves "International" (1964), hvor Gustav brillere på både engelsk, tysk, svensk og selvfølgelig dansk, og Lp'en der slet og ret hed "Gustav Winckler" (1966), hvor han swinger og crooner sig igennem en række fordanskninger af udenlandske hits. Bl.a. en fremragende big band swing version af  "I en robåd til Kina". Det blev dog fortsat, helt frem til 70'erne, hovedsageligt singlerne, som Gustav beskæftigede sig med.  

Sidste halvdel af 60'erne var hårde år for en folkelig entertainer som Gustav Winckler. De kulturradikale var over ham og hans ligesindede og unge mennesker gad ikke høre dansk musik. Det var kun engelsk pigtråds musik der duede.
 

Heldigvis havde Gustav stadig et stort og trofast publikum. I sidste halvdel af 60'erne og starten af 70'erne havde han stor succes i hyggelige radioprogrammer, hvor de sang de gamle sange, som mange ofte lidt ældre danskere stadig holdt meget af. Programmet hed først "Palmehaven" og senere "Palais De Dance".  Det førte også til en række Lp'er med Gustav Winckler og palmehave-orkestret under ledelse af Svend Lundvig. Bl.a. "Palmehaven  på opfordring" (1967), der var en samling af gode gamle sange, i big band arrangementer, i stil med de originale fra de gamle plade eller filmindspilninger. Gustav brillerer bl.a. med en dansk version af en typisk sentimental Al Jolson sang "Little pal", der er blevet til "Lille Kammerat", Kai Norman Andersens smukke "Tre  røde roser" og filmmelodier af Victor Cornelius og Carl Viggo Meincke fra 30'ernes Lau Lauritzen film.

På Gustavs single-repertoire var der flere og flere fordanskninger af amerikansk country-musik. Tiden var som nævnt ikke længere til swing og crooner slagere. Men Gustavs dybe stemme var også som skabt til country-musik. Allerede i 50´erne havde han indsunget en del temaer fra tidens populære westerns. F.eks. "Shane" (1954) og "Forglem mig ej" (1952) fra Gary Cooper filmen "High Noon".

I starten af 60'erne var det blevet til western historier som "Blacky Jones" (1960) og "Partners" (1962) og "Hey ho cowboy", som Gustav, som nævnt, lagde stemme til i filmen "Lykkens musikanter".

Men mod slutningen af 60'erne sang han dissideret country-musik som "Er jeg et fjols i kærlighed"(If I'm a fool for loving you), "At se sin barndoms by på ny" (Green green grass of home), og Langå (Jackson). Den sidstnævnte var en duet med Sys Gregers i stil med den amerikanske duo Nancy Sinatra og Lee Hazlewood.

Gustav lavede dog også i 1968 et sidste par big band swing-plader. Den forrygende "Op som en sol", der langsomt bygger op til mere og mere aggressivt swing à la Bobby Darins hits fra starten af 60'erne, og en swingende version af "I en rødmalet hytte". Hvor fremragende disse singler end swinger, så har de nok ikke været så populære i samtiden. I hvert fald kom der ikke rigtigt flere singler i den gamle stil fra Gustav. Frem over ville det mest være country, og tyskprægede slagere, der kunne gøre sig godt på radioens Dansk top.

Allerede i dansk toppens første år 1968 havde Gustav hit med "Vi mødes en aften som denne" og  "Snart så kommer vel de gode tider". Det var også det år, han lavede en dansk version af Dean Martins "Gentle on my mind". Det er den samme Dean Martin plade, og arrangementet, der senere lå til grund for John Mogensens "Ensomhedsgade nr. 9.  Hvor god Gustavs version end måtte være, så siger Mogensens danske tekst dog spar to.