Gustav var Nørrebro dreng, og karrieren begyndte i "Københavns drengekor", indtil lille Gustavs stemme gik i overgang. Så ventede der et sæt malerkluns. Sammen med broderen Jørgen blev han maler, men snart var det med overgangen i stemmen overstået, og sangen boblede atter i struben på ham. Han ville være sanger.

Og det blev han. Ruten ser således ud:
 

Vinder af amatørkonkurrence i National Scala oktober 1948, og derefter over hele København. Det siges, at han til sidst irriterede andre amatører så meget, at de nægtede at være med i en konkurrence, hvis Gustav havde meldt sig. For så var vinderen udpeget på forhånd! Man omtalte ham som "Nørrebros Bing Crosby".

Gustav i 1950'erne:

 

Næste station var restaurant "Hollænderbyen" på Amager, hvor Gustav i marts fik sit første professionelle engagement. Gustav holdt op med at male, og levede resten af sit liv af at synge.

Den gang skulle man til "mikrofon-prøve", før man kunne komme til at synge i Danmarks Radio. Gustav dumpede to gange, før han fandt nåde for de høje dommere i maj 1950, men kom så også til at medvirke i en lang række populære udsendelser i årenes løb.

Gustav var eftersigende lidt genert og usikker ved at optræde i starten, men blev hurtigt vanvittigt populær. Han var nu hele Danmarks Bing Crosby.

Det førte til en pladekontrakt med Tono, og der havde de virkelig skudt papegøjen. Inden længe begyndte pladerne at sælge i tusindvis.  
 

Den første plade, der blev udsendt med Gustav Winckler i august 1950, havde den næsten symbolske titel "It's Magic". Han havde dog for egen regning indspillet en demo-plade allerede i 1948.  Der skulle gå nogen tid, før Gustav fandt den stil, vi i dag kender ham for. Han indspillede en hel masse plader allerede i disse første år. I vidt forskellige stilarter. Mange af dem er dog, som også  "It´s magic", i bedste Bing Crosby stil, og med flotte orkester arrangementer. Han sang tit på engelsk de første år. Hvilket dog ikke gør pladerne ringere. Lidt spøgefuldt har Gustav fortalt at han indspillede en plade om ugen i de første år, og fik 50 kr. pr. plade! 
 

Allerede senere på året 1950 fik han sin første store succes med "Hør på min sang". Det var samtidig hans første plade på dansk. Som flere af Gustavs tidlige indspilninger er dette en sigøjnerpræget serenade.  

Mange af disse tidlige plader er stadig værd at lytte til, hvis man kan få fat på dem! Personligt holder jeg meget af swing-numrene. Man kan nævne f.eks. "Silverdollar" (1950), "Sam´s song" (1951), "Mistro Christofo Columbo" (1952), "Oh" (1953) og "Chattanoogie shoe shine boy" (1954). Der er også disse "tenor"- serenader,  som f.eks. "Det skønneste på jord" (1951), "Violetta" (1953) og "Giv mig dit hjerte Maria" (1953) der er sunget i en stil, så man næsten skulle tro, at manden med Danmarks smukkeste baryton, troede han var tenor. Hans stemme spændte over flere oktaver, så han kunne stort set synge hvad som helst, selvom det mest var som romantisk crooner, han gjorde sig i disse år. Han indspillede derfor en masse romantiske slagere. Fra de tidlige år kan man fremhæve f.eks. "C'est si bon" (1950), "Can anyone explain", "Too young", og  "Red sails in the sunset" (1951) "Jeg kysser deres hånd madame", og  "Et kys når du går fra mig" (1952), "Hvor er dit hjerte",  "Afsked" og "Læg din hånd i min hånd" (1953) med mange flere. Han indspillede også en del tangoer. Mest populær var vel "Blå tango" (1952). Alt skulle prøves. Han sang godnat sange (ex. "Sov lille prins"). Valse (ex. "Tennesse og Kentucky Waltz"), viser (ex. "Vil du en eneste nat mig skænke"), sømandssange ("Den gamle sømand"), julesange (ex. "White christmas"), westernsange (ex. "Shane", "Your cheating heart"), irske folkeviser (ex. "The wild colonial boy"), religiøse sange (danske versioner af "I believe" og "Crying in the chapel"), Hawaii croonere (Ex. "Sweet Leilani"), et hav af duetter med Raquel Rastenni ("Oh you sweet one" var den første) og nogen plader, hvor han sang med publikum i stil med de senere så populære party plader (ex: "Gustav Winckler synger med soldaterpublikum). Det var også allerede i disse år, han selv begyndte, at komponere musik og skrive tekster. (Den første var i 1951 "Landsbykirkens klokkeklang"). 

Alt dette kan virke overvældende, og det er det også. Hans produktion var enorm. Mange indspilninger er fremragende, en del er det ikke. F.eks. hæmmes mange af pladerne, efter min smag i hvert fald, af heftigt brug af hammondorgel, som oftest spilles af Bertrand Bech. Utilgiveligt f.eks. på Gustavs ellers strålende version af  Cole Porters klassiker "Night and day"(1954). Men orglet har utvivlsomt været en nemmere og billigere løsning end de store orkestre.

De mest kendte indspilninger fra disse første år er nok "Der er tusind skønne sange" (1950) og "Goodnight Irene" (1950), "Jeg er ikke den sidste sigøjner(1951)", "Sølvtråde i dit gyldne hår" (1951) "Mit barndomshjem" (1952) og "Min egen lille mor" (1954)

Gustav blev også hurtigt kendt i  Sverige, og ikke mindst i Tyskland, og han indspillede også plader der. I 1956 var han endda med i en film i Tyskland. Titel-melodien derfra "Zwei blaue augen", som Gustav sang, blev årets filmmelodi, og var en kæmpe-succes. I Tyskland var han kendt under navnet Gunnar Winckler. Gustav var et lidt belastet navn syd for grænsen. Gustav havde et godt sprogøre, og kunne uden problemer synge på både tysk, svensk og engelsk .

Gustav var nu hele Europas Bing Crosby.

Han overvejede faktisk, i midten af 50'erne, at flytte til Tyskland, da han på det tidspunkt var mere populær der, end i Danmark. Det gjorde han heldigvis ikke, for han fik snart nogle af sine allerstørste succeser i Danmark. Sange som "Den gamle gartners sang" (1956), "Send en hilsen hjem" (1956), "Jim, Johnny og Jonas" (1956), Sigøjner, sigøjner" (1957), "Skibet skal sejle i nat" (1957), "I huset derhjemme" (1959) og ikke mindst den "Hvide måge" (1957), der kom til at forfølge ham resten af hans liv. Mange kender kun Gustav for denne sang, hvilket i den grad er en skam, da han også kunne så meget andet. Det skal ikke være nogen hemmelighed, at "Hvide måge" ikke hører til logens favoritter, selvom den i sin genre jo nok er fremragende. I hvert fald ramte den plet hos mange danskere på den tid og blev en mageløs succes. Den dag i dag spilles den ustandselig, og den er stadig populær. En vaskeægte evergreen. Det pudsige er, at det er Gustav selv, der har skrevet den. Både melodi og tekst. Gustav var ikke mindst i 50'erne flittig leverandør af melodier og tekster, både til sig selv og andre sangere. Han skrev bl.a. også musik til tidens så populære Soldaterkammerater-film. Ofte gemte han sig dog bag pseudonymer som Walther Lance og Ray Hopkins, når han komponerede, og Kim Holter og Claus Holm, når han skrev tekster. Guderne må vide, hvor han har fået de navne fra. Men komponist-navnene lyder nok helt bevidst ret udenlandske. I den tyske film, Gustav spillede med i, medvirkede også en tysk skuespiller ved navn Claus Holm, men dette kan jo være tilfældigt.

Før nævnte "Skibet skal sejle i nat" vandt Gustav det danske Melodi Grand Prix med i 1957. Han sang den, sammen med Birte Wilke, til en 3. plads ved det internationale Melodi Grand Prix. Nogen mener, at de ville have vundet, hvis ikke de til slut havde kysset hinanden så længe og inderligt, at de katolske lande vendte tommelfingeren nedad. Det siges dog, at Jørgen  Mylius har oplyst, at Italien gav dem top-points, så måske holder den ikke helt. Men en 3. plads var jo også flot. Gustav medvirkede også i det danske Melodi Grand Prix i flere andre år, men vandt aldrig igen. Den sidste gang blev han nærmest til grin, da han fremførte en fjollet sang om spegepølse "Salami"(1966).

Jørgen de Mylius har udgivet en grundig bog om "Det danske Melodi Grand Prix 1957 – 2000", og heraf fremgår det, at Gustav også har sunget følgende sange ved Grand Prix i Danmark. Flere af disse er aldrig udgivet på plade, og det er tvivlsomt om de findes i DR's arkiver.

 

1957:         Skibet skal sejle i nat (med Birthe Wilke) (Findes på plade og CD)

 

                 Kærlighedens cocktail (med Birthe Wilke) (Findes på plade og CD)

 

                 Fata morgana (Sophus Brandeholt – Poul Christoffersen)

 

                 Længslernes veje (Eric Christiansen – Carl Andersen)

 

1958:        For altid (Eric Christiansen – Anni Weimar) (med Birthe Wilke)  

 

1959:        Engang bli'r det forår igen (Findes på plade)

 

                 Alt, hvad der er værd at få (med Grethe Klitgaard) (Findes på plade)

 

1960:        Sorg og glæde (Findes på plade)

 

1961:         Vi lever kun en enkelt gang (Otto Lington – Alfred Holck)

 

1964:         Ugler i mosen (med Grethe Sønck) (Findes på plade)

 

1966:         Salami (Findes på plade og CD)

 

------------------------------------------------------------------------------------

 

Men tilbage til 50'erne. Af andre loge-favoritter fra slutningen af 50érne kan fremhæves en rock'n roll spøg "Københavner rock" (1957), en smuk ballade som "Gå hånd i hånd med mig" (1957), og "Hjertes stemme" (1957), som hører til blandt de første sange, Gustav og Thøger Olsen skrev sammen. Rigtig 50'er pop som "26 mil" (1958) og "Livets karrusel" (1958). Slageren "Lån mig lidt lykke" (1959), og swingende favoritter som "La Paloma", "Jeg er kun et gammelt minde", og "En måneskinstur" (1959). Det var også i 1959, Gustav gav os sin fortolkning af  "Ciao ciao Bambina". Man kunne blive ved og ved. Fra soldaterkammerater-filmene kom sange som "Der er en usædvanlig dejlig pige" (Fra den første film i serien 1958), og "En veninde så dejlig som du", som Gustav lagde stemme til i  "Soldaterkammerater rykker ud" (1959)

 

Alt i alt havde han i 1959 solgt 1.000.000 plader og fik derfor en guldplade. Og det var vel at mærke ikke så lidt mere imponerende dengang, end det er i dag, hvor alle har en pladespiller.